El arranque de la temporada 2006 fue inmejorable para los Osos. Sumaron siete victorias consecutivas –incluso sobre Green Bay, Detroit y Minnesota, sus rivales divisionales- y llegaron a la semana 12 con marca de 9-2. Su buen paso se dio, principalmente, gracias a su defensiva, que sólo permitió 11 puntos en promedio a esa altura de la campaña. Mantuvieron el ritmo y alcanzaron el Super Bowl, en el que enfrentaron a los Potros de Indianápolis de Peyton Manning.
La defensiva controló a Manning e incluso provocó una intercepción. Pero Rex Grossman, quarterback de Chicago, no aprovechó las circunstancias y registró dos intercepciones que le costarían el título. El equipo pasó las siguientes dos temporadas en busca de cubrir la posición en los controles. Le dio otra oportunidad a Grossman, pero no funcionó y luego probó con Kyle Orton, quien tampoco tuvo un buen papel. Al final de 2008, Lovie Smith -entrenador- y Jerry Angelo –gerente general- decidieron traer a un jugador de la agencia libre porque creían, según dijeron en febrero de 2009 en conferencia de prensa, que era la pieza que les faltaba para conseguir el campeonato.
Jay Cutler tuvo una brillante carrera en la Universidad de Vanderbillt, donde ganó el premio al jugador del año de la división SEC en 2005. Su desempeño contrastó con su comportamiento fuera del emparrillado. En 2002 fue suspendido un juego por consumir bebidas alcohólicas en el campus y dos años más tarde fue castigado dos encuentros por no cumplir el código de comportamiento del equipo.
Dos meses después de la derrota de Chicago en el Super Bowl, Cutler fue seleccionado en el Draft de la NFL por Denver. Sin actuaciones brillantes, estuvo dos años con la organización, pero en la pretemporada de 2008 el quarterback se puso al público y directivos en contra. "Tengo un brazo más fuerte que John (Elway). Actualmente estoy entre los dos mariscales de campo que lanzan más fuerte el balón en la NFL", dijo sobre el jugador leyenda de aquella franquicia, quien ganó los Super Bowl XXXII y XXIII para los Broncos.
La relación se rompió y para el siguiente año fue transferido a los Osos. Firmó por cinco temporadas, en las que en las dos primeras tuvo un desempeño regular, pero en 2010, en combinación con una brillante defensiva, llevó al equipo a disputar el campeonato de la Conferencia Nacional ante Green Bay. En ese partido sólo jugó hasta el segundo cuarto, por una aparente lesión en la rodilla. En el resto del encuentro no se quitó el uniforme, calentó fuera del emparrillado, pero nunca regresó al campo. Los aficionados lo abuchearon y Chicago perdió por cinco puntos.
Desde entonces la franquicia no ha vuelto a disputar un partido de postemporada y los referentes en su defensiva, como los linebackers Brian Urlacher y Lance Briggs, y el esquinero Charles Tillman, se retiraron. En 2014, Cutler -pese a no registrar campañas de 4 mil yardas por pase- renovó y firmó por siete años y 126.7 millones de dólares, lo que significó el contrato más alto en la NFL.
A menos la mitad de la duración de aquel arreglo, el mariscal de campo no ha tenido buenos números. En 41 encuentros disputados registró 49 intercepciones y en las últimas tres campañas tuvo lesiones que le impidieron jugar todos los partidos del calendario regular. En 2016 no ha sido la excepción, debido a que sufrió una lesión en el hombro derecho el 20 de noviembre pasado contra los Gigantes. Se especuló que estaría fuera el resto de la temporada, pero John Fox, head coach del equipo, aseguró que es evaluado "día a día" y que mantiene las esperanzas para que se reincorpore a los entrenamientos.
Los Osos (2-9) no calificarán a playoffs por sexta temporada consecutiva y el quarterback podría vivir sus últimos meses en el equipo, debido a que reportes de la cadena CBS Chicago afirman que será despedido.